Det skulle inte vara en riktig Upper East Side part utan några större Gossip Girl drama,och för Eric's (Connor Paolo) 18-årsdag firande det finns mycket att gå runt. Blair(Leighton Meester) beslutar att påskynda tidtabellen på sin karriär till att bli en mäktigkvinna, men i slutändan sträcker sig för tunt. Serena (Blake Lively) tvingas välja mellansin familj och Ben (gäst stjärnan David Ring). Chuck (Ed Westwick) och Lily's (KellyRutherford) förhållandet fortfarande iskalla i efterdyningarna av Lily's svek. PennBadgley, Chace Crawford, Kelly Rutherford och Matthew Settle också stjärna. NormanBuckley regisserade episoden skriven av Sara Goodman.